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聚苯乙烯负载磺酰基化合物参与杂环化合物的固相有机合成

专 业: 应用化学
关键词: 固相有机合成 聚苯乙烯负载磺酰基化合物 制备方法 杂环化合物
分类号: TQ421.12
形 态: 共 83 页 约 54,365 个字 约 2.601 M内容
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内容摘要


本文主要探索了几种聚苯乙烯负载磺酰基化合物的制备及其参与杂环化合物的固相有机合成反应。

1.以1%二乙烯基苯交联的聚苯乙烯负载的亚磺酸钠树脂与碘甲烷反应合成了聚苯乙烯负载的甲基砜,继而经二甲亚砜离子作用后与烯丙基溴或炔丙基溴反应,制得了聚苯乙烯负载3-丁烯基砜或3-丁炔基砜试剂,将其分别与腈氧化物发生1,3-偶极环加成反应,得到5-(2-苯磺酰基乙基)异噁唑(啉)树脂,继而在常温、三乙胺作用下进行消除反应,以良好产率(74-84%)和较高纯度(90-95%)获得了乙烯基取代的异噁唑啉或乙烯基取代的异噁唑衍生物,该方法具有操作简单、反应条件温和等优点。

2.以1%交联的聚苯乙烯负载的亚磺酸钠树脂和溴代乙酸甲酯反应合成了聚苯乙烯负载的磺酰基乙酸甲酯试剂,将其肼解后进一步与酰氯反应制得含磺酰基的双酰肼试剂,继而与芳基偶氮磷基芳胺在邻二氯苯中加热回流反应,环合成为磺酰基甲基1,2,4-三唑树脂,然后经碘甲烷进行烷基化反应,再通过消除或还原反应,将磺酰基从树脂上解离下来,提供一种固相合成三取代-1,2,4-三唑衍生物,收率为72-75%,粗产物未提纯之前的纯度为90-94%。

3.用1%交联的聚苯乙烯负载的亚磺酸钠树脂和溴代乙酸制得了聚苯乙烯负载的磺酰基乙酸试剂,继而在二环己基碳二亚胺(DCC)存在下,将该试剂与偕胺肟缩合,得到磺酰基甲基取代的1,2,4-噁二唑化合物树脂,再以碘甲烷进行烷基化反应,最后用三乙胺解脱,得到乙烯基取代的1,2,4-噁二唑化合物。

该法操作简便,产率较高(74-82%),粗产物在纯化之前的纯度均在90%以上..……

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目录
一、前言
二、主要测试仪器与化学试剂
2.1 主要测试仪器
2.2 主要化学试剂
三、聚苯乙烯负载3-丁烯/3-丁炔基砜试剂参与乙烯基取代的异噁唑(啉)衍生物的固相有机合成
3.1 引言
3.2 乙烯基取代的异噁唑啉的固相有机合成
3.3 乙烯基取代的异噁唑的固相有机合成
3.4 实验部分
四、聚苯乙烯负载磺酰基乙酸甲酯试剂参与三取代的1,2,4-三唑化合物的固相有机合成
4.1 引言
4.2 三取代-1,2,4-三唑化合物的固相有机合成
4.3 实验部分
五、聚苯乙烯负载磺酰基乙酸试剂参与乙烯基取代的1,2,4-噁二唑类衍生物的固相有机合成
5.1 引言
5.2 乙烯基取代的1,2,4-噁二唑化合物的固相有机合成
5.3 实验部分
六、参考文献

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中图分类: > TQ421.12 > 工业技术 > 化学工业 > 试剂与纯化学品的生产 > 试剂

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