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三价有机碘试剂对芳香醛腙及醛连氮氧化反应的研究

专 业: 应用化学
关键词: 醛连氮 二三氟乙酰氧碘苯 氧化反应 芳香醛腙 有机碘氧化剂
分类号: TQ421.12  TQ031.7  TQ226.4
形 态: 共 112 页 约 73,360 个字 约 3.509 M内容
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内容摘要


有机碘Ⅲ氧化剂在现代有机合成中应用很广,相比传统的过渡金属氧化剂,具有容易制备、低毒的优点。

本文以二三氟乙酰氧碘苯为氧化剂,主要进行了以下的研究工作:

以水合肼为原料,合成了乙酰肼、三氟乙酰肼、苯甲酰肼、对氟苯甲酰肼、对甲氧基苯甲酰肼、邻溴苯甲酰肼、烟酰肼、2-呋喃甲酰肼、肼基甲酸甲酯、苯磺酰肼、对甲苯磺酰肼、对氯苯磺酰肼。

以酰肼与芳磺酰肼为原料,与芳醛脱水缩合,制备了芳醛酰腙、芳醛芳磺酰腙。

此外,以芳醛和水合肼为原料,制备了醛连氮。

室温下,芳醛酰腙被二三氟乙酰氧碘苯氧化,得到2,5-二取代-1,3,4噁二唑。

研究了芳醛乙酰腙、芳醛三氟乙酰腙、芳醛苯甲酰腙及取代苯甲酰腙、芳醛杂环酰腙及芳醛甲氧羰基腙被氧化的规律。

室温下,在DMSO溶液中,以二三氟乙酰氧碘苯为氧化剂,醛连氮被氧化,首次生成2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。

对称、不对称醛连氮的氧化反应都可以顺利进行,当分子中芳环上存在硝基、羟基时,收率较低,分子中存在供电子基团时收率较高。

提出了反应机理,并对所提出的反应机理进行了验证。

室温下,丙酮溶液中,芳醛芳磺酰腙可以很好地被二三氟乙酰氧碘苯氧化,产物经核磁共振、红外光谱和化学实验证明是N-芳酰基-N-芳磺酰肼,研究了反应物结构和收率的关系,提出了反应机理。

室温下,邻硝基芳醛芳磺酰腙被二三氟乙酰氧碘苯氧化,经过氢谱,碳谱及X-Ray单晶衍射等结构分析,证明反应产物是1-芳磺酰基-1H-苯并c异噁唑-3-酮,这是该类化合物首次通过氧化方法获得..……

全文目录


文摘
英文文摘
第一章 文献综述
1.1 N-未取代醛腙的氧化
1.2 N-单烃取代醛腙的氧化
1.3 N,N-二取代醛腙的氧化
1.4 N-酰基醛腙的氧化
1.5 N-磺酰醛腙的氧化
1.6 1,2,4-三唑化合物
1.7醛连氮的氧化
第二章 本文课题设计
第三章 芳香醛N-酰腙的氧化
3.1酰肼的制备
3.2芳醛酰腙的制备
3.3 2,5-二取代1,3,4-噁二唑的合成
3.4结果与讨论
第四章 醛连氮的氧化
第五章 芳香醛N-磺酰腙的氧化
第六章 结论
参考文献
附录

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中图分类: > TQ421.12 > 工业技术 > 化学工业 > 试剂与纯化学品的生产 > 试剂
其他分类: > TQ031.7 > 工业技术 > 化学工业 > 一般性问题 > 化学反应过程 > 一般化学反应过程
其他分类: > TQ226.4 > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 脂肪族化合物(无环化合物)的生产 > 脂肪族含氮化合物

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