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C-Se键形成的新绿色化学反应及新型分子梭砌块的合成

专 业: 有机化学
关键词: 绿色化学 有机硒试剂 氢氧化铯 催化 分子梭 哑铃型化合物
分类号: TQ421.12  O627.61
形 态: 共 89 页 约 58,295 个字 约 2.788 M内容
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内容摘要


本文研究在氢氧化铯催化下,二芳基二硒醚和炔烃的反应。

发现在较低温度下-10.0℃,空气做氧化剂,二芳基二硒醚中的硒原子全部参加反应,形成几乎定量的炔硒醚;而在室温,氮气保护下,高立体选择性地合成Z-1,2-二芳硒基烯烃。

而三甲硅基乙炔是一类有异于烷芳基端炔的炔类化合物,其炔氢和三甲硅基都能与碱作用。

本文研究在氢氧化铯催化下,三甲硅基乙炔与二芳基二硒醚的反应。

实验表明反应溶剂、温度及有无氧气的参与对反应产物有很大的影响。

以THF为溶剂,在-20℃空气氛围中,硒原子全部参加反应,主要产物为1,2-二苯硒基乙炔;但室温下的主要产物为三苯硒基烯。

以DMF作溶剂,在室温下、氮气氛围中反应,则得到唯一的Z-1,2-二苯硒基烯。

对以上这些反应的机理进行讨论,所有化合物的结构通过~1HNMR,~13CNMR和MS表征。

上述研究开辟了C—Se形成的绿色化学反应,为炔硒醚和烯硒醚两类有机硒试剂的合成提供新途径。

分子梭是当前有机化学的前沿研究领域,而基于络合进行调控的离子型分子梭及内盐式分子梭还未见报道。

本文设计了两种新型的分子梭:

一种是在其哑铃型组分上引入了2,2′-..……

全文目录


摘要
第1章 绪论
1.1 绿色化学的概念及根本任务
1.2 有机硒试剂的介绍
1.3 氢氧化铯的优点及其在有机合成中的应用
第2章 氢氧化铯催化下、二芳基二硒醚与端炔反应原子经济的合成1-芳硒基炔烃
2.1 前言
2.2 结果与讨论
2.3 实验部分
2.3.1 原料的制备
2.3.2 化合物1a-i的合成
2.4 谱图
第3章 氢氧化铯催化下、二芳基二硒醚与端炔反应高立体选择性合成Z-1,2-二芳硒基烯烃
3.1 前言
3.2 结果与讨论
3.3 实验部分
3.4 谱图
第4章 由三甲基硅乙炔合成碳硒杂键化合物
4.1 前言
4.2 结果与讨论
4.3 实验部分
4.4 谱图
第5章 分子梭轮烷
5.1 轮烷的定义
5.2 轮烷的分类
5.2.1 冠醚类轮烷
5.2.2 大环酰胺类轮烷
5.2.3 环糊精型轮烷
5.2.4 环番型轮烷
5.2.5 CBCucubituril型轮烷
5.3 轮烷的应用
5.3.1 模板作用
5.3.2 控制分子构型
5.3.3 分子开关
5.3.3.1 光分子开关
5.3.3.2 化学分子开关
5.3.3.3 电化学分子开关
5.4 研究设想
第6章 新型哑铃型化合物的合成
6.1 前言
6.2 结果与讨论
6.2.1 化合物4的合成
6.2.2 化合物5的合成
6.3 实验部分
6.3.1 原料的制备
6.3.2 中间体及目标产物的合成
6.4 谱图
第7章 组装内盐式分子梭的基本砌块的合成
7.1 前言
7.2 结果与讨论
7.3 实验部分
7.4 谱图
结论
参考文献

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中图分类: > TQ421.12 > 工业技术 > 化学工业 > 试剂与纯化学品的生产 > 试剂
其他分类: > O627.61 > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 元素有机化合物

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